Àrea temàtica
Química orgànica

ca - alcoholat n m
ca - alcòxid n m
es - alcoholato n m
es - alcóxido n m
en - alcoholate n
en - alkoxide n

Definició
Cadascuna de les sals que s'obté en substituir l'hidrogen del grup hidroxil d'un alcohol per un metall, de fórmula general RO⁻ M⁺.

Nota
Un alcoholat es presenta com un sòlid soluble en els alcohols i, sovint, en altres dissolvents orgànics.

Els alcoholats més coneguts són els alcoholats alcalins, els alcoholats alcalinoterris, els alcoholats de magnesi i els alcoholats d'alumini.

Els alcoholats es poden comportar com a bases fortes quan s'uneixen a un protó, segons (C₂H₅)₃CCl + CH₃O⁻ K⁺ → (C₂H₅)₂C=CHCH₃ + CH₃OH + KCl, o com a nucleòfils quan s'uneixen a qualsevol altra espècie amb càrrega positiva o amb densitat de càrrega positiva, segons CH₃CH₂Cl + CH₃O⁻ K⁺ → CH₃CH₂OCH₃ + KCl. En ambdós casos, l'alcoxi aporta el parell d'electrons necessari per a la formació del corresponent enllaç covalent.

Habitualment, l'alcoholat de sodi i l'alcoholat de potassi es fan servir com a bases en síntesis orgàniques, quan es necessiten bases més fortes que l'ió hidròxid, però no tan fortes com l'ió amida (NH₂⁻). Això succeeix perquè l'alcoxi és la base conjugada d'un alcohol i, com que l'alcohol és un àcid més feble que l'aigua, l'alcoxi és una base més forta que l'ió hidròxid. De fet, RO⁻ Na⁺ + H₂O → ROH + OH^- + Na⁺.